Maitland Wardet a nagyközönség először a Gazdagok és szépek című szitkomban ismerhette meg, de igazi ismertségre a Boy Meets World (magyar címe: A kis gézengúz) tinisorozatban tett szert, Rachel McGuire szerepében. Feltűnt aztán olyan sorozatokban, mint a Házi barkács, vagy az Egy kapcsolat szabályai, és olyan filmekben, mint a Feketék fehéren.
42 évesen azonban úgy döntött meghódítja a felnőttfilm ipart. Maitland Ward azóta már a 45-öt is beöltötte és nemrég a 9. díját vehette át. Elmondása szerint már régóta kacérkodott, hogy itt is kipróbálja magát, de csak túl a 40-en lett elég önbizalma, hogy belevágjon. Ward egyébként a saját bevallása szerint nem csak a szakmai díjakat gyűjti be, de a bankszámlája is szépen hízik: állítólag havi szinten hat számjegyű fizetést visz haza, természetesen dollárban, ami ugye forintosítva alsó hangon 35 milliót jelent.
